Las raíces de CALLENISH CIRCLE se remontan al otoño de 1992 cuando el vocalista (y único integrante original que queda en la banda) Patrick Savelkoul y el entonces guitarrista Jos Evers decidieron formar un grupo de Death Metal, con el cual comenzaron a tocar covers de sus bandas favoritas como Death, Pestilence, Bolt Thrower y Paradise Lost (antiguo). Siguieron algunos cambios de formación y no fue hasta comienzos de 1994 que se juntó su primera alineación más seria. De aquella formación de 1994 Ronny Tyssen (guitarra), Gavin Harte (batería) y Patrick Savelkoul (voz) aún forman el núcleo de la banda hoy en día.
Inmediatamente, la banda comenzó a componer material propio y en 1995 entraron al Beaufort Recording Studio, donde grabaron su primer y único demo "Lovelorn". Este demo fue aclamado por la escena de metal underground en todo el mundo, y pronto se agotaron las 1.000 copias.
Debido al éxito del demo "Lovelorn", también varias compañías disqueras comenzaron a mostrar interés en la joven banda, y a principios de 1996 ésta firmó con el también joven sello holandés Hammerheart Records. La banda nuevamente fue al estudio Beaufort donde grabó su álbum debut "Drift Of Empathy" con el productor Han Swagerman sr. (conocido por su trabajo en el legendario disco de The Gathering, "Always"). El álbum recibió buenas críticas mundialmente, pero debido a la poca experiencia tanto del sello como de la banda, no se logró el (pequeño) gran avance que se esperaba. El álbum ha estado descontinuado por un largo tiempo, pero será reeditado con nuevo diseño de arte por Painkiller Records en Octubre de 2002, incluyendo el demo "Lovelorn" y un tema extra, y todas las grabaciones serán remasterizadas digitalmente.
Después de su separación de Hammerheart Records tomó un tiempo reorganizar las cosas, y para cerrar la brecha hasta el segundo álbum, la banda fue una vez más al estudio Beaufort a grabar el Mini-CD "Escape", publicado como aperitivo por el ahora desaparecido sello Polar Bear en 1998. La respuesta hacia el MCD fue excelente, y aun siendo publicado sin una red de distribución decente, vendió más de 3.000 copias. Ya que Polar Bear no poseía los medios para apoyar a la banda con un presupuesto de grabación adecuado, ésta decidió financiar su segundo álbum enteramente de su propio bolsillo para posteriormente buscar un nuevo contrato.
Más allá, el grupo decidió cambiar de estudio, ya que su sonido se desarrollaba en una dirección más agresiva, intensa y poderosa. Así se grabó su segundo álbum "Graceful... Yet Forbidding" en Franky´s Recording Kitchen con el líder de God Dethroned, Henri Sattler. El disco fue mezclado por Bertus Westerhuis (God Dethro...
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