Nacido dentro de una familia Baptista, creció junto con una hermana mayor en Ravenna, Ohio. Maynard estudió en Brown Jr. High y en el Ravenna High School hasta el 10º grado, cuando su familia y él se trasladaron a Michigan.
Allí asistió al Mason County Central High School en Scottville, en el cual su padre era profesor, actualmente retirado, en el estado de Michigan. Durante este tiempo, estuvo viviendo en diversos lugares, como Ohio, Michigan, New Jersey, New York, Oklahoma, Kansas, Texas y Boston. Actualmente alterna su lugar de residencia entre su casa de Hollywood y su domicilio en Sedona, Arizona, donde están radicadas sus empresas Merkin Vineyards y Caduceus Cellars, en las que se dedica actualmente a uno de sus más novedosos proyectos y particular afición, la realización de vinos.
Maynard es mundialmente conocido por sus características voz y canciones en el mundo de la música, siendo el cantante de la reconocida banda americana Tool, ganadora del Grammy. Maynard está a la vez envuelto en otro grupo de éxito internacional, A Perfect Circle, junto con el guitarrista y co-fundador de la banda Billy Howerdel, además de haber creado un proyecto musical personal llamado Puscifer.
Maynard se alistó en la Armada en 1982, y fue miembro de la Academia Militar de los Estados Unidos (West Point) hasta el año 1984. Durante su corto periplo en la academia, fue miembro del equipo de lucha libre, el Club "Alegría", y el "Rey Llorón". Las referencias al código de honor "no mentiré, engañaré, o robaré, o toleraré a aquellos que lo hagan", incluidas en el tema "Intolerance" del album "Undertow" probablemente deriven de esta experiencia, al igual que el nombre de la banda, "Tool" (herramienta).
Maynard abandonó la Armada para estudiar arte, y eventualmente trabajó en Los Ángeles aplicando conceptos de diseño espacial basados en el conocido arte Feng Shui, originario de China, para remodelar tiendas de animales domésticos. Estudió arte en Michigan, en el Kendall College de Arte y Diseño, donde compartió aula con la protagonista de la serie Expediente X Gillian Anderson.
Antes de que Tool se formase a principios de los años 90, en la década de los 80, Maynard formó parte del grupo Children of the Anachronistic Dynasty (C.A.D.), quienes grabaron un cassette independiente llamado "Fingernails". También fue miembro de otra banda llamada TexAns, donde tocaba el bajo, y se rumorea que colaboró en una de las demos de ZAUM, proyecto de música electrónica del batería de Tool, Danny Carey.
Maynard conoció a Danny Carey en LA. Siendo vecinos, Danny dejó que Maynard y Adam Jones usaran su local de ensayo, y terminó tocando ...
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