Pennywise surgió como muchos otros grupos a raíz de los resquicios de actividad musical que aun quedaban en la costa, en este caso en su lugar de origen Hermosa Beach (Sur de California), nombre que han sabido pasear por todo el mundo y gracias a lo cual otras bandas de la misma zona han encontrado un lugar siempre, por suerte o por desgracia, a su sombra.
A mediados y finales de los 80, las típicas High Schools americanas acogen a un buen número de tipos inquietos que se unen para beber, tocar y hacer fiestas y conciertos. Las formaciones que existen entre los jóvenes, poseen miembros comunes con otras bandas, comparten los garages de sus casas para ensayar, consiguen hacer pequeños conciertos para fiestas de diez o doce tipos y sin darle prioridad absoluta a la música, viven por unos momentos el sueño de agarrar una guitarra como ya lo hicieran unos años antes sus ídolos.
Tonteando con algunos de estos grupos comenzó la carrera de Pennywise (Nombre sacado de la novela de Stephen King "IT". Su personaje es Pennywise, un payaso diabólico que solo se puede vencer cuando nos enfrentamos a nuestros mas terribles miedos, lo cual forma parte de la filosofía del grupo).
En 1988, Fletcher Dragge, tras años de tocar en diferentes formaciones, decide tomarse las cosas mas en serio y trabajar duro para llevar un grupo adelante. Se une a Jason Thirsk que tambien tocaba en un grupo de hardcore local llamado PMA. Mas tarde se unirian al resto del grupo (Jim Lindberg y Byron McMackin) que igualmente formaban parte de grupos locales. A finales del 88 optan por crear Pennywise para intertar ir algo más lejos en el mundo de la música. Jim Lindberg se alza como vocalista y alma mater de unas letras con alto contenido político/social, Fletcher Dragge opta por la guitarra y el resto del kit básico para tener una banda se completa con el bajo y la batería de Jason Thirsk y Byron McMackin respectivamente. Todos los miembros del grupo son amantes del surf y del skateboard y desde el primer momento saben que quieren tener letras positivas y con energía.
No empiezan con mal pie. Influenciados por grupos como Minor Threat o Black Flag, consiguen grabar un Ep para el sello local Theologian Records(89). Se llamo "A Word From The Wise" y era uno de tantos dentro de la zona Sur de California, pero que sin duda les sirve como carta de presentación. Tambien graban otro Ep que no vería la luz hasta un tiempo después. Sus continuas actuaciones allí donde buenamente se acoplan los van a respaldar para que en 1990 un Dj local, tras escuchar al grupo en la radio del instituto, le de una copia de sus grabaciones a Brett Gurewitz (guitarra de Bad Religion y dueño del sello Epitap...
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